Die lang erwarteten Sommerferien haben begonnen. Aber für Masao (Yosuke Sekiguchi) - einen kleinen Jungen in der dritten Klasse - scheint es nichts zu geben, auf das er sich freuen kann. Selbst der Weg zur Schule kommt ihm fremd vor. Alle seine Freunde sind entweder in den Urlaub an den Strand oder mit ihren Eltern weggefahren. Selbst der Fußballverein macht Pause. Jeder Tag für Masao endet trostlos damit, dass er das Wetter in sein Bilder-Tagebuch einträgt - etwas anderes gibt es nicht zu erzählen. Masaos Vater kam kurz nach seiner Geburt bei einem Autounfall ums Leben und seine Mutter arbeitet irgendwo in der Ferne. Als Masaos Großmutter (Kazuko Yoshiyuki), bei der er lebt, sich wie jeden Morgen auf den Weg zur Arbeit macht, beschließt Masao sich auf die Reise zu machen. Das Ziel ist Toyohashi, der Ort, wo seine Mutter lebt, die er nur von Fotos kennt. Masao packt sein Bilder-Tagebuch und die Schulaufgaben für die Sommerferien in seinen Rucksack. Nur mit seinem Taschengeld in der Hand macht er sich auf den Weg.

Kikujiro (Beat Takeshi) ist ein "Tunichtgut". Er hat niemals einen ernsthaften Job in seinem Leben gehabt und macht seit seiner Jugendzeit eigentlich nur Unsinn. Ein gradliniges Leben scheint nicht zu ihm zu passen. Um sein für ihn sorgenfreies Leben führen zu können, braucht er natürlich Geld. Da er das nicht hat, lebt er von dem, was ihm seine Frau (Kayoko Kishimoto) ab und zu in die Hand drückt. Beide sind mit Masaos Großmutter befreundet. Als ihnen Masao über den Weg läuft und ihnen davon berichtet, dass er sich allein auf den Weg nach Toyohashi machen will, wird Kikujiro kurzerhand von seiner Frau beauftragt, den Jungen dorthin zu begleiten. Da er 50.000 Yen für die Fahrtkosten bekommt, läßt sich Kikujiro nicht lange bitten.

Masao ist sich unsicher, was er von seinem neuen Begleiter halten soll, aber so übel scheint "Mister" nicht zu sein. Kikujiro nimmt Masao zunächst aber nicht mit nach Toyohasho, sondern zum Stadion für Radrennen, wo er zusammen mit Masao das gesamte Geld durch Wetten verspielt (inklusive Masaos Taschengeld).

Nachdem Kikujiro sich auf den Schock erstmal betrinkt, wird Masao in seiner Abwesenheit von einem "gefährlichen Mann" (Akaji Maro) entführt,  Kikujiro kommt gerade noch rechtzeitig, um Masao aus der Situation zu retten. Als er Masao in Tränen aufgelöst sieht, öffnet das Kikujiro die Augen. Er entreißt dem Mann sein Geld und macht sich mit Masao in Richtung Toyohashi auf. Das wenige Geld reicht aber nicht für eine Fahrt, weshalb sie per Anhalter reisen.

Auf der Reise erleben beide viele skurrile Zwischenfälle (ein Camping-Aufenthalt mit zwei Bikern und einem angehenden Schriftsteller entwickelt sich zu einer spaßigen Angelegenheit für alle Beteiligten). Man erhält immer tiefere Einblicke in Kikujiros und Masaos Persönlichkeit, bis die beiden schließlich in Toyohashi ankommen ...

„Eine von Melancholie und Poesie, aber auch von unbändiger Lust an kindlichen Späßen getragene Hommage an den Slapstick-Stummfilm, die das Genre durch den surreal-absurden Humor Takeshi Kitanos ‚modernisiert‘. Durch das berührende Spiel der beiden Hauptdarsteller zugleich ein unaufdringliches Plädoyer für Freundschaft und Menschlichkeit.“ – Lexikon des internationalen Films

"Nach Hana-Bi konnte ich mich des Eindrucks nicht erwehren, dass meine Filme mit Stereotypen belegt wurden: Gangster, Gewalt, Leben und Tod. Es wurde schwieriger für mich, mich mit ihnen zu identifizieren. Deshalb hatte ich mich entschieden, einen Film zu machen, den niemand von mir erwarten würde. Um die Wahrheit zu sagen, die Geschichte des Films gehört zu einem Genre, das außerhalb meiner Spezialgebiete liegt. Aber ich wollte diesen Film machen, weil es eine Herausforderung für mich sein würde, dieser einfachen Geschichte Herr zu werden und sie durch meine Regie zu meiner ganz eigenen Geschichte zu machen. Ich habe dabei sehr viel mit den Bildern herumexperimentiert. Ich glaube letztendlich ist ein sehr seltsamer Film geworden, der die Erwartungen der Leute in positiver Weise überrascht."

Es gibt auch ein Interview mit Takeshi Kitano zum Film in Dirk Jaspers Filmlexikon.

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